Ultima prezenta a Stelei in sferturile de finala ale Cupei Romaniei dateaza din sezonul 2001-2002, atunci cind formatia din Bulevardul Ghencea s-a impus, cu scorul de 4-3, in urma executarii loviturilor de departajare, in fata echipei Extensiv Craiova.
Gruparea “ros-albastra", antrenata atunci de actualul selectioner Victor Piturca, a fost eliminata in acel sezon, in semifinale, de Dinamo, cu scorul general de 1-4: 0-1 pe stadionul Steaua si 1-3 pe arena din Soseaua Stefan cel Mare.
In sezonul 2002-2003, Steaua a fost eliminata in optimile de finala tot de Dinamo, scor 0-3, intr-un meci disputat pe stadionul Cotroceni, prin golurile marcate de Florentin Petre, Stoican si Vlad Munteanu.
Stagiunea urmatoare, Steaua a parasit Cupa Romaniei tot in optimile de finala, dupa un meci cu Petrolul Ploiesti, scor 1-2, incheiat in prelungirile partidei dupa golul de aur inscris de Mihai Dobre.
In ultimele doua editii ale Cupei Romaniei, Steaua a terminat competitia inca din faza saisprezecimilor de finala, fiind eliminata de fiecare data de echipe din esalonul al doilea: Universitatea Cluj, scor 0-1, in sezonul 2004-2005, si Rapid II Bucuresti, scor 7-8, dupa executarea loviturilor de departajare.
Steaua a cucerit ultima oara trofeul in sezonul 1998-1999, cu Emeric Ienei pe banca tehnica, atunci cind s-a impus in fata formatiei Rapid, cu scorul de 4-2, in urma executarii loviturilor de departajare. La sfirsitul timpului regulamentar de joc, scorul era egal, 2-2.
In sezonul 1990-1991, Unirea Alba Iulia a eliminat-o pe Steaua in sferturile de finala dupa ce a cistigat mansa tur, disputata la Bucuresti, la masa verde, intrucit echipa militara l-a folosit pe Basarab Panduru, care era suspendat. In partida retur, de la Alba Iulia, Steaua a cistigat cu 2-1, dar a ratat calificarea in semifinalele competitiei.