În 1996, Robert Dewey Hoskins a fost condamnat la 10 ani de închisoare în urma unui proces la care artista mărturisise că avea coşmaruri din pricina celui care a hărţuit-o.
Hoskins spunea, potrivit bodyguardului cântăreţei, că Madonna ar trebui să fie soţia lui şi că, dacă nu o poate avea, îi va tăia gâtul.
Mai mult, hărţuitorul a escaladat gardul casei pe care Madonna o deţine în Los Angeles şi a intrat în piscina cântăreţei, fiind oprit cu focuri de armă de către corpul de pază al artistei.
După eliberare, Hoskins a încălcat din nou legea, în 2011, şi a fost condamnat pentru vandalism, ajungând în cele din urmă într-un spital de psihiatrie.