La vârsta de optsprezece ani, Chiriac a ajuns în Oraşul Sfânt, Ierusalim, unde l-a cunoscut pe Sfântul Eftimie, care i-a prorocit că va ajunge un mare duhovnic. Tot Sfântul Efitimie l-a tuns pe Sfântul Chiriac în monahism trimiţându-l, totodată, pentru povăţuire, la Sfântul Gherasim de la Iordan. Acolo, Sfântul Chiriac a petrecut vreme de nouă ani.
După moartea Sfântului Gherasim, Cuviosul Chiriac s-a întors la mănăstirea Sfântului Eftimie. După alţi zece ani, fugind de slava oamenilor, Chiriac a sihăstrit în felurite locuri, stabilindu-se în cele din urmă la Mănăstirea Sfântului Hariton. Potrivit cronicilor creştine, Sfântul Chiriac Sihastrul a spus despre sine că "în toate zilele vieţii sale lumina soarelui nu l-a văzut mâncând şi soarele n-a apus găsindu-l supărat pe cineva".
Sfântul Cuvios Chiriac a fost cunoscut semenilor atât pentru nevoinţele sale cât şi pentru darul facerii de minuni. Sinaxarul Bisericii îl aminteşte ca «puternic vindecător al bolnavilor şi blând mângâietor al celor întristaţi». De asemenea, Sfântul Chiriac a fost un mare luminător al Bisericii Creştine şi Stâlp al Ortodoxiei, luptând mai ales împotriva ereziilor marelui învăţat Origen.
Sfântul Chiriac Sihastrul s-a mutat la Domnul în anul 557 d.H.
