Astfel, tăindu-şi părul şi îmbrăcând haine bărăbteşti, Teodora a mers la Mănăstirea Octodecatos, luându-şi numele de "Teodor". Iar acolo, a uimit întreaga obşte de călugări cu nevoinţele, cu postul şi cu lacrimile de pocăinţă pe care le vărsa neîncetat, rugându-se Domnului pentru iertarea păcatelor.
La acea vreme, o tânără de o moralitate îndoielnică l-a acuzat pe nedrept pe monahul "Teodor" (Teodora) că ar fi lăsat-o grea. Ca să nu-şi dezvăluie identitatea, "Teodor" nu a încercat să se dezvinovăţească, ci a primit să plece din mănăstire, deşi era nevinovat. Aşa a petrecut Sfânta Teodora alţi şapte ani într-o pădure pustie, crescând, totodată, copilul din flori al acelei femei păcătoase.
În tot acest timp, Teodora a biruit toate ispitele venite de la diavol, prin rugăciune. Şi după şapte ani de penitenţă, stareţul mănăstirii l-a primit înapoi pe monahul "Teodor". După alţi doi ani de viaţă sfântă, monahul "Teodor" a trecut la Domnul, şi abia atunci au văzut fraţii de credinţă, călugării, că era femeie nu bărbat. Iar un înger al Domnului i-a descoperit egumenului mănăstirii taina despre Sfânta Teodora şi despre pocăinţa ei.
Se spune că, după înmormântarea Sfintei Teodora, soţul acesteia, care-i rămăsese credincios în toţi aceşti ani, a ales să vieţuiască ca un pustnic, chiar în chilia soţiei sale. Şi a rămas acesta acolo până la moarte. Mai trebuie spus faptul că Sfânta Cuvioasă Teodora s-a mutat la Domnul în anul 490 d. H.